Vom Parkplatz aus gehen wir Richtung des Großen Segeberger Sees. Dort angekommen, geht es für uns links herum an der Seepromenade entlang. Dort gibt es viele Sitzmöglichkeiten, Holzliegen und ein Kneipp-Becken zum aktiv werden. Ein Armwegweiser leitet uns am Ende der Promenade weiter auf einen schmalen Waldweg, der direkt am Seeufer entlangführt.
Nun gehen wir geradeaus, vorbei an einigen Rastmöglichkeiten, wie zum Beispiel überdachten Bänken vorbei. Irgendwann überqueren wir eine Mauer-Brücke und finden direkt danach einen Armwegweiser, der uns dazu anhält weiter auf dem Weg zu bleiben. Am Badestrand entdecken wir die Wander- und Infotafel der Runde mit unserem Citizen Science Ornitho-Spot (weitere Infos gibt es auf der Homepage des Naturparks Holsteinische Schweiz). Wir orientieren uns am Armwegweiser daneben und wandern weiter am Ufer entlang geradeaus. Es geht vom Sandweg weg auf die Straße. Nun biegen wir rechts auf einen Fußweg Richtung Ufer durch Weidelandschaft ein.
Durch eine Blech-Unterführung wandern wir etwas bergauf vorbei an einem schönen Aussichtspunkt. Endet dieser Weg, bleiben wir rechts auf dem Trampelpfad der parallel zur Straße verläuft. Nach einiger Zeit wechselt sich der Trampelpfad wieder mit der Straße ab. Wir erreichen ein Wohngebiet. An der nächsten T-Kreuzung biegen wir rechts in die Dorfstraße ein. An der nächsten Kreuzung geht es für uns dann geradeaus auf den Armwegweiser zu und weiter auf dem Seeweg.
Direkt vor dem Hof R. Rohlf biegen wir links in einen schmalen Pfad ein (gegenüber findet sich eine Wandertafel). Bergab führt der Weg uns über eine kleine Brücke in ein Waldstück am Seeufer. Wir bleiben in Ufernähe und erreichen nach einiger Zeit den Segeberger Segel Club, welchen wir dann hinter uns lassen. Am nächsten Armwegweiser geht es nun nach links, in Richtung Kalkberg und Noctalis. Wir erreichen eine kleine Kreuzung und gehen weiter geradeaus. Wir folgen dem Wegverlauf, der eine Linkskurve beschreibt und biegen am Ende der Straße nach links ab auf die „Lübecker Straße“. Rechts biegen wir nun in Richtung des „Noctalis“ – eine Fledermaus-Erlebnisausstellung, ein und wandern bergauf. Oben angekommen erreichen wir NOCTALIS – Die Welt der Fledermäuse (definitiv einen Abstecher wert) und den Kalkberg.
Entweder wir klettern hinauf bis zur Aussichtsplattform – es lohnt sich! Und gehen dann den anderen Weg wieder hinunter oder aber wir gehen geradeaus am Berg vorbei. Bei beiden Varianten biegen wir nun rechts ein rechts ein in einen Fußweg Richtung Stadtmitte. Unten angekommen, geht es links herum, vom Zentrum weg und einmal um den kleinen Segeberger See herum. Dafür biegen wir rechts in den kleinen Pfad direkt am Ufer ein. Danach nehmen eine Abzweigung, vor der, in die wir ursprünglich eingebogen sind und gehen links in Richtung Stadtmitte.
Am Ende der „Kleinen See-Straße“ biegen wir erneut links in Richtung Stadtmitte (Marktplatz) ab. Wir gelangen in die Einkaufsstraße und überqueren den Marktplatz mit Kirche. Hier gehen wir geradeaus und biegen direkt danach rechts in Richtung Seepromenade ein, an einer Apotheke vorbei. Durch den Marienhof durch und dann geradeaus bergab auf einen schmalen Pfad. Auch am Ende dieses Weges geht es weiter in Richtung Seepromenade, dafür biegen wir rechts ab. Nun erreichen wir wieder den Parkplatz auf der linken Seite und somit auch den Ausgangspunkt des Rundweges.